石松生物碱因为结构多样、环系复杂、手性中心较多（含季碳原子）等合成挑战性以及一些重要生物活性，近年来成为国际研究热点。中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室杨玉荣研究组从2008组建开始，一直专注于该类生物碱的全合成研究。研究组成立后，在国内首次完成了石松碱fawcettimine, lycoflexine 及 8-deoxyserratinine 的全合成，先后在美国化学会的著名刊物《有机化学通讯》（Organic Letters）和《有机化学杂志》（Journal of Organic Chemistry）上发表了3篇全合成论文， 

　　2014年，研究组与赵勤实研究员带领的研究组合作，对含量低微(0.7 mg)、关键手性中心相对构型未确定的新型石松碱 cernupalhine 进行首次不对称全合成，最终完成了包括绝对构型确证的结构鉴定，研究成果发表在Organic Letters (2014, 16, 2700)。 

　　近日，该研究组博士生江世智、雷婷完成了环系更复杂、手性中心更密集、更具挑战性的 diquinane 型四环石松碱 magellanine, magellaninone, paniculatine 和两个 paniculatine 类似物的不对称全合成。该工作打破了传统的 ABC 到 ABCD 成环策略，利用逻辑反合成分析, 首次实现了ABD 到ABCD 的成环策略。diquinane家族分子全合成难度很大，美国著名的 Meyers 研究组和 Sarpong 研究组都曾试图用 ABD 到 ABCD的成环策略，但均没有完成这类分子的全合成。该全合成是目前关于这类家族分子合成研究中最具完整性的一个新颖工作，现已在线发表在 Organic Letters  (2014，DOI: 10.1021/ol502679v)，并入选该期刊当月most read论文。　　

　　上述工作得到国家自然科学基金（20802084，21072200，21472200）的资助。 

         文章链接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol502679v  

研究组完成的复杂石松生物碱全合成代表例子